W średniowieczu centralny plac osady Okół. Około 1229 roku częściowo zabudowany kościołem św. Marii Magdaleny (wyburzony w 1811 roku) i sukiennicami, które przetrwały tylko do połowy XIV wieku. Na przestrzeni wieków plac zabudowywano różnymi kamienicami. Ostatnia z nich, stojąca na miejscu dawnego kościoła, spłonęła w 1945 roku.
W latach 80. XX wieku plac był zielonym skwerem, na którym rosła trawa (zdjęcie obok). W drugiej połowie lat 90. doczekał się przebudowy, nowej nawierzchni, a w 1996 roku kamiennej fontanny. Ogromne kontrowersje wywołał pomnik Piotra Skargi odsłonięty na placu 12 maja 2001 w obecności prezydenta Andrzeja Gołasia i kardynała Franciszka Macharskeigo. Ufundowany i zlecony przez Arcybractwo Miłosierdzia (a nie miasto) okazał się kolejnym kłopotliwym dziełem Czesława Dźwigaja, autora m.in. niedawnej (2018) instalacji na placu przed Galerią Krakowską. Pomnik powstał w tajemnicy, bez procedury konkursowej, konsultacji oraz wiedzy miejskich radnych i urzędników (zgodę wydała administracja wojewódzka wykorzystując fakt, że plac św. Marii Magdaleny formalnie jest drogą). Naruszył prawa autorskie twórców projektu zagospodarowania placu z 1995 roku. Ostrej krytyce została poddana estetyka pomnika, który określano jako „patetyczny realizm” (prof. Jacek Purchla), „szkodliwy dla miejsca” (prof. Jacek Woźniakowski), „o błędnych proporcjach” (dr hab. Marek Zgórniak). W 2001 roku pomnik zdobył tytuł Archi-Szopy dla najgorszej budowli w Krakowie.
